New York'ta sıkışıp kalmış 35 yaşındaki Morris Bliss, seyahat etme arzusuyla yanıp tutuşuyor ancak maddi sıkıntılar ve iş bulma konusundaki şanssızlıklar peşini bırakmıyor. Dul babasıyla aynı evde yaşamaya devam eden Morris, annesinin erken vefatının etkilerini de üzerinde taşıyor. Bir gün, eski bir sınıf arkadaşının 18 yaşındaki kızıyla beklenmedik bir ilişkiye girince hayatının durağan dönemi sona eriyor ve yeni fırsatlara kapı aralıyor. The Trouble with Bliss, Morris'in bu yeni ilişkisiyle birlikte hayatında meydana gelen değişimleri ve karşılaştığı yeni fırsatları gösteriyor.