Will ve Jillian, üniversiteden mezun olduktan sonra kendilerini beklenmedik işlerde bulurlar. Hayal ettikleri kariyerler bir türlü gerçekleşmez. Para kazanma telaşı içinde, uyum sağlamakta zorlandıkları işlerde çalışmaya başlarlar. Çevrelerindeki insanlar, aileleri ve arkadaşları, onlara destek olur. İş arkadaşları da bazen beklenmedik yardımlarla yanlarında yer alır.

Hayatın sürprizlerle dolu olduğunu fark ederler. Kimi zaman komik, kimi zaman zorlu anlar yaşarlar. Mezuniyet sonrası hayatın ne kadar değişken ve öngörülemez olduğunu gösteren bu film, Will ve Jillian'ın hikayesini anlatıyor. Planlamadan gelişen olaylar içinde kendilerini bulurlar. Film, izleyicilere bu iki karakterin yaşadığı deneyimleri sunuyor.