Andie Anderson, Composure dergisinde çalışan bir yazardır. Görevi, kadınların ilişkilerde yaptığı hataları deneyimleyip yazmaktır. Bunun için 10 günü vardır. Hedefi Benjamin Barry adında bir reklamcıdır. Benjamin ise kendi patronuyla bir iddiaya girmiştir. 10 gün içinde bir kadını kendine aşık edebileceğini iddia eder. İkisi de kendi planlarını uygulamaya koyar. Ancak işler beklenmedik şekilde gelişir.

Andie, Benjamin'e yaklaşırken, Benjamin de kendi stratejilerini devreye sokar. Zamanla Andie, Benjamin'in düşündüğünden farklı biri olduğunu fark eder. İkili arasında karmaşık bir ilişki başlar. 10 gün boyunca yaşananlar, sadece bir yazı için değildir. Composure dergisindeki bu görev, beklenmedik sonuçlarla tamamlanır.