Jane, 27 kez nedime olmuş bir kadın. Kız kardeşi evleneceğini söylediğinde şaşırmadı. Ama damadı görünce işler değişti. Kevin, Jane'in eskiden beri aşık olduğu adam. Düğün günü geldiğinde, Jane karmaşık duygularla boğuşuyordu.

Kevin, Jane'in duygularından habersizdi. Kız kardeşi mutluydu, Jane ise ne yapacağını bilemiyordu. Sadece izliyordu olan biteni. Film, Jane'in bu beklenmedik durumla nasıl başa çıkacağını gösteriyor. 27 Dresses, Jane'in içsel çatışmalarını gözler önüne seriyor.