Film, Bob Dylan'ın hayatının farklı dönemlerini altı farklı karakter üzerinden anlatıyor. Her biri Dylan'ın yaşamının belirli bir dönemini temsil eden bu karakterler, sanatçının müzikal kariyerinin çeşitli aşamalarını gözler önüne seriyor. Bir karakter, genç bir müzisyen olarak Dylan'ın ilk adımlarını atarken, bir diğeri onun protest müzikle olan ilişkisini yansıtıyor. Başka bir karakter, Dylan'ın ünlü bir rock yıldızı olarak zirveye çıkışını temsil ediyor.

Filmde, Dylan'ın kişisel ve profesyonel yaşamındaki değişimler, farklı karakterlerin perspektifinden aktarılıyor. Bir karakter, Dylan'ın folk müzikten rock müziğe geçişini simgelerken, bir diğeri onun içsel çatışmalarını ve kimlik arayışını gösteriyor. Dylan'ın hayatındaki bu farklı dönemler, karakterlerin birbirinden bağımsız hikayeleriyle birleşiyor. Her biri, Dylan'ın hayatının farklı bir yönünü temsil ediyor ve bu yönler, film boyunca birbirine bağlanıyor.