Jim, uzun süreli kız arkadaşı tarafından terk edildikten sonra, onu geri kazanmak için en yakın arkadaşı Charles ile bir plan yapar. İkili, kız arkadaşını etkilemek için çeşitli yollar dener, bu süreçte Jim kendi korkularıyla yüzleşir. Charles ise Jim'e destek olurken, ikili arasında komik anlar yaşanır. Jim'in bağlanma sorunları, ilişkilerini karmaşık hale getirir. Jim ve Charles'ın çabaları, beklenmedik olaylarla dolu bir maceraya dönüşür.