Michael Sullivan, Amerika'nın karanlık ekonomik döneminde tetikçilik yaparak hayatını sürdürür. John Rooney için çalışır, ona bağlıdır. Ancak Rooney'nin oğlu bu durumu kıskanır. Sullivan’ı ortadan kaldırmak için planlar yapar. Sullivan’ın oğlu da bu tehlikeli oyunun içine çekilir.

Sullivan, hem işi hem de ailesi arasında kalır. Maguire adında bir suikastçı ve cinayet mahalli fotoğrafçısı peşine düşer. Sullivan için tek yol kalır; oğlunu korumak zorundadır. The Road to Perdition, bu kaçış ve koruma hikayesini anlatır. Engeller büyür, işler karmaşıklaşır.