Büyükbabasından kalan vasiyetle Hindistan'ın bir ucundan diğerine doğru yola çıkan adam, Chennai Express adlı trene biner. Tren yolculuğu sırasında babasının zorla evlendirmeye çalıştığı bir kıza rastlar ve ona yardım etmeye karar verir. Bu yardım, aslında beklenmedik bir yolculuğun başlangıcı olur. Yol boyunca pek çok engelle karşılaşırlar. Fakat ikisi de pes etmez. Zamanla aralarında güçlü bir bağ oluşur. Chennai Express, sadece bir tren yolculuğu olmaktan çıkar ve ikisinin hayatını tamamen değiştirecek bir maceraya dönüşür. Geri dönmek artık mümkün değildir. Her durakta yeni sürprizler ve zorluklar onları beklemektedir. Bu yol, beklenmedik bir aşka ve büyük değişimlere kapı aralar. Sonunda ulaşacakları yer, sadece coğrafi değil, içsel bir yolculuk olur.