Orta batıdan dört çift, lüks bir adada tatil yapmaya karar verir. Herkesin farklı beklentileri vardır. Dave ve Ronnie, arkadaş grubunun merkezinde kalıp eski günleri yad etmeyi planlar. Ancak tatil köyündeki çift terapisi zorunlu tutulur. Bu durum planları alt üst eder.

Jason ve Cynthia, evliliklerinde zorluklar yaşar. Boşanma ihtimali ortaya çıkar. Bu haber, grupta şok etkisi yaratır. Jet ski turları ve spa seansları gölgede kalır. Grup indirimiyle başlayan tatil, çiftler için beklenmedik bir teste dönüşür.

Dave ve Ronnie, arkadaşlarının desteğiyle ilişkilerini yeniden düşünür. Herkes kendi sorunlarıyla yüzleşir. Ada onlara farklı bir bakış açısı kazandırır. Tatilin sonunda kimse aynı kişi değildir. The Five-Year Engagement, bu karmaşık ilişkilerin hikayesi.