1995 yılında Jack Harris, başarılı bir iş insanı olarak sıradan bir yaşam sürmektedir. Güzel bir eşi ve parlak bir kariyeri vardır. Ancak Wayne Beering ve Buck Dolby adında iki sorunlu dahi ile tanışmasıyla hayatı değişir. Bu ikili, internet üzerinden yetişkin eğlence sektöründe yeni bir pazar oluşturma fikrini geliştirir. Jack, başlangıçta tereddüt etse de, sonunda bu çılgın girişimcilerin iş planına destek verir.

Jack, internet üzerinden yetişkin eğlenceleri pazarlayan bir öncü haline gelir. Ancak bu yeni sektöre adım atması, onu beklenmedik zorluklarla karşı karşıya bırakır. Porno endüstrisinin karanlık yönleri ve yasadışı faaliyetlerle yüzleşmek zorunda kalır. Üstelik, FBI da Jack'in peşine düşer. Hem iş dünyasında başarılı olmaya çalışır hem de yasalarla başı derttedir. Kişisel ve profesyonel yaşamında bir denge kurmak zorundadır.