Sasha ve Marcus, çocukluklarından beri birlikte büyümüşlerdir ancak yetişkinlik dönemine adım attıklarında farklı yaşam tercihleri nedeniyle yolları ayrılmış ve tam 15 yıl boyunca birbirleriyle iletişim kurmamışlardır. Sasha, Los Angeles'ta ünlü bir şef olarak kariyerinde önemli bir aşama kaydediyor ve şubelerini genişletmeyi düşünmeye başlıyor, ilk durağı ise doğup büyüdüğü şehir olan San Francisco oluyor. Eski dostu Marcus ile yeniden karşılaşmanın mutluluğunu yaşayan Sasha, onun hala ailesiyle birlikte yaşadığını öğreniyor. Müzik kariyerine odaklanan Marcus, yaptığı işten büyük bir keyif alıyor ve ikili tekrar bir araya geldiklerinde aralarında bir kıvılcım oluşuyor, yakınlaşma süreci başlıyor. Always Be My Maybe filmi, geçmişteki dostluklarının yeniden canlanmasına ve yeni bir bağın oluşmasına zemin hazırlıyor.